Miles Davis, Inventor do Cool
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Carl LumblyMiles Davis (voz)- Reginald PettyEle próprio - East St. Louis Resident
- Quincy TroupeEle próprio - Writer
- Farah GriffinEla própria - Writer
- Lee Annie BonnerEle próprio - Childhood Friend
- Ashley KahnEle próprio - Writer
- Benjamin CawthraEle próprio - Historian
Jimmy HeathEle próprio - Musician- Jimmy CobbEle próprio - Musician
- Dan MorgensternEle próprio - Writer
- Greg TateEle próprio - Writer
Gerald EarlyEle próprio - Writer
Quincy JonesEle próprio - Musician
Wayne ShorterEle próprio - Musician- Tammy L. KernodleEla própria - Musicologist
Juliette GrécoEla própria - Singer- Vincent BessièresEle próprio - Writer
- George WeinEle próprio - Jazz Promoter
- Eugene RedmondEle próprio - East St. Louis Resident
Carlos SantanaEle próprio - Musician
Herbie HancockEle próprio - Musician
Marcus MillerEle próprio - Musician- Cortez McCoyEle próprio - Friend
- Sandra McCoyEle próprio - Friend
- Jack ChambersEle próprio - Historian
Frances DavisEla própria - Dancer / 1st Wife- René UrtregerEle próprio - Musician
Joshua RedmanEle próprio - Musician
James MtumeEle próprio - Musician- Lenny WhiteEle próprio - Musician
- Vince Wilburn Jr.Ele próprio - Nephew
Archie SheppEle próprio - Musician
Stanley CrouchEle próprio - Writer- Cheryl DavisEle próprio - Daughter
Ron CarterEle próprio - Musician
Clive DavisEle próprio - Columbia Records President- Marguerite CantúEle próprio - Friend
- Erin DavisEle próprio - Son
- Mark RothbaumEle próprio - Music Manager
- Mike SternEle próprio - Musician
- Mikel ElamEle próprio - Personal Assistant
- Jo GelbardEle próprio - Painter
- Wallace RoneyEle próprio - Musician
Miles DavisEle próprio - Musician (imagens de arquivo)
Walter CronkiteEle próprio - Anchorman (imagens de arquivo)
Charlie ParkerEle próprio - Musician (imagens de arquivo)
Dizzy GillespieEle próprio - Musician (imagens de arquivo)
Thelonious MonkEle próprio - Musician (imagens de arquivo)
Johnny MathisEle próprio - Singer (imagens de arquivo)
Louis MalleEle próprio - Filmmaker (imagens de arquivo)
Jeanne MoreauEla própria - Actress (imagens de arquivo)
John ColtraneEle próprio - Musician (imagens de arquivo)- Gil EvansEle próprio - Music Arranger (imagens de arquivo)
Tony WilliamsEle próprio - Musician (imagens de arquivo)
Betty DavisEla própria - Singer / 2nd Wife (imagens de arquivo)
PrinceEle próprio - Musician (imagens de arquivo)